Entertainment

Unseen Wild Party Photos: Leonardo DiCaprio, Jennifer Lopez, and Kim Kardashian Exposed in Diddy’s Extravagant Bashes

Diddy party pics celebs don’t want you to see

Old pics of Leonardo DiCaprio, Jennifer Lopez, Kim K and a slew of A-listers partying with Diddy have come back to haunt them.

Leonardo Dicaprio pictured at Diddy’s 1998 Labor Day party in East Hampton.

Then aged around 24, Dicaprio gulps down his drink while lounging with Diddy’s friends on a bed. 

(Left to right): Natane Adcock, Damon Dash, Aaliyah, Jay Z, Sean “Puff Daddy” Combs and Jennifer Lopez at Puff Daddy’s Fourth of July Party on July 2, 2000 in East Hampton.

Pictured here in 2006, Paris Hilton and her then personal assistant Kim Kardashian were seen partying with Diddy.

Diddy, Paris Hilton and Kim Kardashian.

Topless women pour champagne on each other in a pool at Diddy’s Labor Day party in 1998.

Then known as Sean “Puffy” Combs, Diddy is seen here with Donald Trump at a 1998 party.

Ashton Kutcher said in a 2019 interview that “I’ve got a lot I can’t tell” about Diddy’s wild parties

Kutcher added during the interview “Diddy party stories… man, that was like some weird memory lane.”

A model is seen setting off a light show with some power tools at a 2007 party.

Russell Brand and ‘Get Him to the Greek’ costar Sean ‘Diddy’ Combs pose together in 2009.

Paris Hilton and Nick Carter make out at Diddy’s white party in 2004.

Only two weeks after he plead guilty to assaulting Rihanna in 2009, Chris Brown was pictured dancing with women at the same party Ashton Kutcher and Demi Moore attended.

Brown was sentenced to five years of supervised probation and six months of community labour.

Partygoers take over a section of Diddy’s house in the Hamptons.

Singer Mariah Carey and then husband Nick Cannon also attended the 2009 White Party.

Exterior of Diddy’s East Hampton estate.

Diddy always had an abundance of lounges and beds outside at his parties.

Paris Hilton, Nicole Richie and Mariah Carey during Diddy’s surprise 35th birthday party in New York City in 2004.

Rapper/actress Lil’ Kim attends the White Party hosted by Sean “Diddy” Combs and Ashton Kutcher to help raise awareness for Malaria No More held at a Private Residence on July 4, 2009.

Mötley Crüe drummer Tommy Lee enjoys the champagne on offer.

A general view of atmosphere at the White Party hosted by Sean “Diddy” Combs and Ashton Kutcher.

Diddy takes his shirt off during one of his parties in Sean “P. Diddy” Combs during PS2 Estate Day 3 – 6th Annual P. Diddy White Party at PS2 Estate in Bridgehampton, New York, United States.

Related Posts

Why Taylor Swift might be “key evidence” in the Blake Lively and Justin Baldoni case.

A Taylor Swift twist in Blake Lively and Justin Baldoni’s legal battle could be the “smoking gun,” according to a source per Daily Mail. The source believes that Swift could…

Blake Lively asserts other women raised concerns about Justin Baldoni on ‘It Ends With Us’ set in latest court filing

In an amended complaint, attorneys for Blake Lively added nearly 50 pages to their lawsuit against the actress’ co-star Justin Baldoni, furthering the details to Lively’s initial allegations of 𝓈ℯ𝓍ual…

Kendrick Lamar Dethrones Drake as Apple Music’s Most-Streamed Rapper – A New King Rises?

Feb 2, 2025; Los Angeles, CA, USA; Kendrick Lamar, Winner of Record of the Year, Best Rap Performance, Best Rap Song, Best Music Video, and Song of the…

Gunna Shoots His Shot at WNBA Star Angel Reese – Is She Interested?

Gunna and Angel Reese are big fans of each other’s work, but some folks think their friendship turned into full-fledged flirting yesterday. Gunna and Angel Reese have long been big fans of each other’s work on social media, but now some fans are bringing romance rumors into the mix. This all comes because of the Unrivaled League’s recent game between Rose and Mist, in which the WNBA star played. The rapper and producer Turbo were right there on the sidelines to support her, but a court-side interview made many fans think that maybe there’s something deeper there. When Wunna answered a question about whether or not he could score in Unrivaled’s three-on-three play style, he had the following to say to Chief Growth Officer Chloe Pavlech: “If Angel Reese is on my team, yeah.” While this could just be a friendly and praiseful comment – after all, Turbo agreed – you already know how the Internet gets with male-female celebrity friendships. Gunna and Angel Reese were bound to inspire these rumors at some point, regardless of their actual bond. She attended his Chicago concert in May and praised his 2023 album a Gift & a Curse, whereas he reacted to her using “HIM ALL ALONG” for an Instagram highlight clip with the following comment: “HER ALL ALONG.” Gunna & Angel Reese’s Recent Moves As you can see, there are plenty of reasons as to why people are linking Gunna and Angel Reese romantically. But until either one of them addresses these rumors, we don’t find it prudent to speculate. Elsewhere, the One Of Wun hitmaker recently pledged to better himself through physical activity, although it’s not basketball. He revealed in a conversation with Spotify that he will run his first marathon. We don’t exactly know the context around this or why exactly it’s going down, but even if it’s simply for health and fitness promotion, we’re not complaining. Meanwhile, Angel Reese is still drawing headlines for everything from locker room shenanigans with teammates to her increasing celebrity status. A relationship with Gunna would certainly play well for the gossip, but again, maybe we’re all just reading far too deeply into this. In any case, the two clearly admire each other, and hopefully this speculation doesn’t diminish that if that’s not where they’re going.

Conan O’Brien Stuns Oscars 2025 Audience With Shocking Joke on Kendrick Lamar & Drake – Too Far?

The 2025 Oscars host Conan O’Brien shocked viewers at home and in the audience when he referenced Kendrick Lamar and Drake’s feud in one of his joke. In…

Rubi Rose Sparks New Fire in the Drake vs. Kendrick Lamar Debate – Who’s Really the GOAT?

Rubi Rose is team Drake, and as to be expected, social media is gearing up for another round of heated debates over who’s the best. “Remember when [people] tried to say, ‘Kendrick over Drake’? LOL, WTF,” Rubi Rose tweeted on Friday (Feb. 28) night. She didn’t offer much context, but it’s worth noting that Drake is fresh off _$ome $exy $ongs 4 U_, his joint project with PARTYNEXTDOOR, which has definitely helped win back a good chunk of public support. Unsurprisingly, plenty of people agreed with her take. “That debate was wild, but numbers don’t lie. Drake runs the charts,” one user commented under Rose’s post. Another added, “If I had to only listen to one artist for the rest of my life and no one else but that artist, I’m picking Drake over Kendrick so easily.” Kendrick Lamar Fans Fire Back At Rubi Rose Naturally, Kendrick Lamar fans also had a lot to say. “Remember when you thought Drake shouted you out,” someone shared, referencing “7am On Bridle Path” from 2021’s _Certified Lover Boy_. Humorously, Rose once thought the record’s “See the watch collection and assume I got time / ‘Cause of the ruby rose two-tone” line was a double entendre about her. “Drake stans [are] still trying to wipe that L away, huh?” a separate comment read. By now, the backstory barely needs explaining. Fans have been locked in a nonstop debate over who’s better ever since their 2024 beef. While Not Like Us sealed Lamar’s victory lap, “Push Ups” and “Family Matters” were arguably two of Drake’s stronger tracks to come out of the feud. Rubi Rose Almost Collaborated With Kendrick Lamar At One Point Interestingly, Rose has met Lamar once before with the help of the Compton emcee’s cousin and “family ties” collaborator, Baby Keem. During a conversation with BET, the _For The Streets_ artist spoke about her encounter with the 22-time Grammy Award winner. “We just met and talked. We were going to work in some way. It didn’t end up happening, but we still met up and talked. He just gave me advice as a young person starting off in this [industry],” she detailed. “He was literally just telling me how good my music is and what my potential can be, and how I have to believe in myself.”